Из истории,  в 1578 г. впервые даются довольно подробное описание  о  деревни Ступино: "... деревня на отвершку на 

кремиченском, 2 двора слуг монастырских, 12 дворов крестьянских да 7 мест дворовых крестьянских. Сена собирается по заполью и оврагам 130 копен. Леса пашенного 20 десятин, не пашенного 10 десятин".

 В деревне Ступино в 1627 г. числилось всего 16 крестьянских дворов и 3 бобыльских. В это время деревня вместе с другими монастырскими селениями находилась в приходе церкви Дмитрия Солунского , которая после запустения Варгасова была перенесена в Среднее. В 1578 г. в Среднем записан только "попов двор", а священник не числится. В 1627 г. Среднее - уже село с действующей церковью.

В последующие десятилетия население деревни Ступино значительно прирастает, в 1677 г. в ней записаны 18 крестьянских и бобыльских дворов, в них 63 мужчины. В 1710 г. в деревн

е числятся 20 дворов 91 бобыльский и 19 крестьянских), 102 жителя мужского пола, ещё 4 взяты в поголовные солдаты("кто по летам и силам" был на это годен) в 1705 г., 1 взят в двадцатинные солдаты (1 из 20), 1 бежал в 1702 г. неизвестно куда.

На рубеже 1760-1770-х годов было произведено Генеральное межевание в губерниях центральной России.

  Деревня Ступино и другие монастырские селения вошли в состав Белопесоцкой экономической волости, земли которой межевали в июне 1770 г. В деревне числилось "23 двора, в которых 235 человек... Крестьяне на оброке". Местоположение ее указано "по обе стороны московской дороги и на левой стороне Кремиченского оврага". Позже было введено новое уездное деление, Каширский уезд, обрезав его по Оку, передали в 1777 г. в Тульское наместничество. Бывшие земли Туровского стана каширского уезда и чуть не половина старого Коломенского уезда вошли в Серпуховской уезд, который протянулся до Малина.